Axit amin là gì? Đặc điểm, cấu trúc và mô hình đồng phân lập thể

Đặc điểm và cấu trúc của axit amin

Axit amin là một loại axit hữu cơ chứa cả nhóm carboxyl (COOH) và nhóm amin (NH 2 ). Công thức chung cho một axit amin được đưa ra dưới đây. Mặc dù cấu trúc tích điện trung tính thường được viết, nhưng nó không chính xác vì COOH có tính axit và các nhóm NH 2 cơ bản phản ứng với nhau để tạo thành muối nội gọi là zwitterion. Các zwitterion không có phí ròng; có một điện tích âm (COO – ) và một điện tích dương (NH 3 + ).

Có 20 axit amin có nguồn gốc từ protein . Trong khi có một số phương pháp phân loại chúng, một trong những phương pháp phổ biến nhất là nhóm chúng theo bản chất của chuỗi bên của chúng.

Kết cấu axit amin

Thông thường, các axit amin có các đặc tính cấu trúc sau:

  • Một carbon (carbon alpha)
  • Một nguyên tử hydro (H)
  • Một nhóm Carboxyl (-COOH)
  • Một nhóm Amino (-NH2)
  • Nhóm “biến” hoặc nhóm “R”

Tất cả các axit amin có liên kết alpha carbon với một nguyên tử hydro, nhóm carboxyl và nhóm amino. Nhóm “R” khác nhau giữa các axit amin và xác định sự khác biệt giữa các monome protein này. Trình tự axit amin của một protein được xác định bởi thông tin tìm thấy trong mã di truyền của tế bào. Mã di truyền là chuỗi các bazơ nucleotide trong axit nucleic (DNA và RNA) mã hóa cho các axit amin. Các mã gen này không chỉ xác định thứ tự các axit amin trong protein mà còn xác định cấu trúc và chức năng của protein.

Chuỗi bên không cực

Có tám axit amin với chuỗi bên không phân cực. Glycine, alanine và proline có chuỗi bên nhỏ, không phân cực và tất cả đều kỵ nước yếu. Phenylalanine, valine, leucine, isoleucine và methionine có chuỗi bên lớn hơn và kỵ nước mạnh hơn.

Chuỗi bên cực, không tích điện

Ngoài ra còn có tám axit amin với chuỗi bên cực, không tích điện. Serine và threonine có các nhóm hydroxyl. Asparagine và glutamine có các nhóm amide. Histidine và tryptophan có chuỗi bên amin thơm dị vòng. Cysteine ​​có một nhóm sulfhydryl. Tyrosine có chuỗi bên phenolic. Nhóm sulfhydryl của cysteine, nhóm hydroxyl phenol của tyrosine và nhóm imidazole của histidine đều cho thấy mức độ ion hóa phụ thuộc pH.

Chuỗi bên tích điện

Có bốn axit amin với chuỗi bên tích điện. Axit aspartic và axit glutamic có các nhóm carboxyl trên chuỗi bên của chúng. Mỗi axit được ion hóa hoàn toàn ở pH 7.4. Arginine và lysine có chuỗi bên với các nhóm amino. Chuỗi bên của chúng được proton hóa hoàn toàn ở pH 7.4.

Đồng phân lập thể và Enantiomers của axit amin

Các axit amin (trừ  glycine ) có một nguyên tử carbon chirus liền kề với nhóm carboxyl (CO2-). Đây trung tâm chiral cho phép stereoisomerism. Các axit amin tạo thành hai đồng phân lập thể là hình ảnh phản chiếu của nhau. Các cấu trúc không thể thay thế cho nhau, giống như tay trái và tay phải của bạn. Những hình ảnh phản chiếu được gọi là  enantiomers .

Các quy ước đặt tên D / L và R / S cho tính chirality của axit amin

Có hai hệ thống danh pháp quan trọng cho các đồng phân đối xứng. Hệ thống D / L dựa trên hoạt động quang học và đề cập đến các từ Latinh dexter cho bên phải và laevus cho bên trái, phản ánh thuận tay trái và phải của các cấu trúc hóa học. Một axit amin có cấu hình dexter (dextrorotary) sẽ được đặt tên bằng tiền tố (+) hoặc D, chẳng hạn như (+) – serine hoặc D-serine. Một axit amin có cấu hình laevus (levorotary) sẽ được mở đầu bằng một (-) hoặc L, chẳng hạn như (-) – serine hoặc L-serine.

Dưới đây là các bước để xác định xem một axit amin là enantome D hay L:

  1. Vẽ phân tử dưới dạng hình chiếu Fischer với nhóm axit cacboxylic ở trên và chuỗi bên ở phía dưới. (Nhóm amin sẽ không ở trên cùng hoặc dưới cùng.)
  2. Nếu nhóm amin nằm ở phía bên phải của chuỗi carbon, hợp chất là D. Nếu nhóm amin ở phía bên trái, phân tử là L.
  3. Nếu bạn muốn vẽ enantome của một axit amin nhất định, chỉ cần vẽ hình ảnh phản chiếu của nó.

Ký hiệu R / S tương tự nhau, trong đó R là viết tắt của trực tràng Latin (phải, đúng hoặc thẳng) và S là viết tắt của Latin nham hiểm (trái). Đặt tên R / S tuân theo quy tắc Cahn-Ingold-Prelog:

  • Xác định vị trí trung tâm trị liệu hoặc lập thể.
  • Chỉ định mức độ ưu tiên cho mỗi nhóm dựa trên số nguyên tử của nguyên tử được gắn vào tâm, trong đó 1 = cao và 4 = thấp.
  • Xác định hướng ưu tiên cho ba nhóm còn lại, theo thứ tự ưu tiên cao đến thấp (1 đến 3).
  • Nếu thứ tự là theo chiều kim đồng hồ, thì trung tâm là R. Nếu thứ tự ngược chiều kim đồng hồ, thì trung tâm là S.
  • Mặc dù hầu hết các hóa học đã chuyển sang các chỉ định (S) và (R) để hóa học lập thể tuyệt đối của các chất đối lập, các axit amin được đặt tên phổ biến nhất bằng cách sử dụng hệ thống (L) và (D).

Đồng phân của axit amin tự nhiên

Tất cả các axit amin được tìm thấy trong protein xảy ra trong cấu hình L về nguyên tử carbon chirus. Ngoại lệ là glycine vì nó có hai nguyên tử hydro ở carbon alpha, không thể phân biệt được với nhau ngoại trừ thông qua ghi nhãn đồng vị phóng xạ.

Axit D-amino không được tìm thấy tự nhiên trong protein và không tham gia vào quá trình trao đổi chất của sinh vật nhân chuẩn, mặc dù chúng rất quan trọng trong cấu trúc và sự trao đổi chất của vi khuẩn. Ví dụ, axit D-glutamic và D-alanine là thành phần cấu trúc của thành tế bào vi khuẩn nhất định. Người ta tin rằng D-serine có thể hoạt động như một chất dẫn truyền thần kinh não. Các axit D-amino, nơi chúng tồn tại trong tự nhiên, được tạo ra thông qua các sửa đổi sau dịch mã của protein.

Liên quan đến danh pháp (S) và (R), gần như tất cả các axit amin trong protein là (S) tại alpha carbon. Cysteine ​​là (R) và glycine không phải là chirus. Lý do cysteine ​​khác là vì nó có một nguyên tử lưu huỳnh ở vị trí thứ hai của chuỗi bên, có số nguyên tử lớn hơn so với các nhóm ở carbon đầu tiên. Theo quy ước đặt tên, điều này làm cho phân tử (R) chứ không phải (S).

Nhóm axit amin

Các axit amin có thể được phân loại thành bốn nhóm chung dựa trên các thuộc tính của nhóm “R” trong mỗi axit amin. Các axit amin có thể là cực, không phân cực, tích điện dương hoặc tích điện âm. Các axit amin phân cực có các nhóm “R” ưa nước, nghĩa là chúng tìm cách tiếp xúc với dung dịch nước. Các axit amin không phân cực ngược lại (kỵ nước) ở chỗ chúng tránh tiếp xúc với chất lỏng. Những tương tác này đóng vai trò chính trong việc gấp protein và tạo cho protein cấu trúc 3 chiều của chúng. Dưới đây là danh sách 20 axit amin được nhóm theo thuộc tính nhóm “R” của chúng. Các axit amin không phân cực là kỵ nước, trong khi các nhóm còn lại là kỵ nước.

Axit amin không phân cực

  • Ala: Axit amin            Gly: Glycine        Ile: Isoleucine            Leu: Leucine
  • Met: Methionine    Trp: Tryptophan Phe: Phenylalanine     Pro: Proline
  • Val: Valine

Axit amin cực

  • Cys: Cysteine          Ser: Serine Thr: Threonine
  • Tyr: Tyrosine         Asn: Asparagine Gln: Glutamine

Axit amin cơ bản cực (tích điện dương)

  • His: Histidine        Lys: Lysine Arg: Arginine

Axit amin có tính axit cực (tích điện âm)

  • Asp: Aspartate       Glu: Glutamate

Trong khi các axit amin là cần thiết cho cuộc sống, không phải tất cả chúng có thể được sản xuất tự nhiên trong cơ thể. Trong số 20 axit amin, 11 có thể được sản xuất tự nhiên. Các axit amin không cần thiết này là alanine, arginine, asparagine, aspartate, cysteine, glutamate, glutamine, glycine, proline, serine và tyrosine. Ngoại trừ tyrosine, các axit amin không cần thiết được tổng hợp từ các sản phẩm hoặc chất trung gian của các quá trình trao đổi chất quan trọng. Ví dụ, alanine và aspartate có nguồn gốc từ các chất được tạo ra trong quá trình hô hấp tế bào. Alanine được tổng hợp từ pyruvate, một sản phẩm của glycolysis. Aspartate được tổng hợp từ oxaloacetate, một chất trung gian của chu trình axit citric. Sáu trong số các axit amin không cần thiết (arginine, cysteine, glutamine, glycine, proline và tyrosine) được coi là điều kiện thiết yếu vì có thể cần bổ sung chế độ ăn uống trong quá trình bị bệnh hoặc ở trẻ em. Các axit amin không thể được sản xuất tự nhiên được gọi là axit amin thiết yếu. Chúng là histidine, isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, threonine, tryptophan và valine. Các axit amin thiết yếu phải có được thông qua chế độ ăn uống. Nguồn thực phẩm phổ biến cho các axit amin này bao gồm trứng, protein đậu nành và cá thịt trắng. Không giống như con người, thực vật có khả năng tổng hợp tất cả 20 axit amin.

Axit amin và tổng hợp protein

Protein được sản xuất thông qua các quá trình phiên mã và dịch mã DNA. Trong quá trình tổng hợp protein, DNA lần đầu tiên được phiên mã hoặc sao chép thành RNA. Bản sao RNA kết quả hoặc RNA thông tin (mRNA) sau đó được dịch để tạo ra các axit amin từ mã di truyền được phiên mã. Các bào quan được gọi là ribosome và một phân tử RNA khác được gọi là RNA chuyển giúp dịch mRNA. Các axit amin thu được được nối với nhau thông qua quá trình tổng hợp mất nước, một quá trình trong đó một liên kết peptide được hình thành giữa các axit amin. Một chuỗi polypeptide được hình thành khi một số axit amin được liên kết với nhau bằng liên kết peptide. Sau vài lần sửa đổi, chuỗi polypeptide trở thành một protein hoạt động đầy đủ. Một hoặc nhiều chuỗi polypeptide xoắn thành cấu trúc 3 chiều tạo thành protein.

Polyme sinh học

Trong khi các axit amin và protein đóng vai trò thiết yếu đối với sự sống của các sinh vật sống, có những polymer sinh học khác cũng cần thiết cho hoạt động sinh học bình thường. Cùng với protein, carbohydrate, lipid và axit nucleic tạo thành bốn nhóm hợp chất hữu cơ chính trong tế bào sống.


Domin Võ

Dành ra 12 tiếng/ngày cho công việc tẻ nhạt ở công tỷ, chỉ khi viết bài cho Mingeek, anh ấy mới thật sự là chính mình. Anh muốn cho mọi người thấy rằng, khoa học không nhàm chán như trong SGK đâu!

Related Articles

Back to top button

Adblock Detected

Please consider supporting us by disabling your ad blocker